जापानी टेनिस इक्का और दुनिया नंबर 2 नाओमी ओसाका से टकरा सकता था सेरेना विलियम्स इटैलियन ओपन (8-16 मई) के एक मुँह-पानी वाले क्वार्टर-फ़ाइनल मैच में, जिसके लिए ड्रा की घोषणा शनिवार को की गई थी। एक अन्य दिलचस्प क्वार्टर फाइनल मैच में, ऑस्ट्रेलिया से नंबर 1 सीड, एशले बार्टी स्टटगार्ट और मैड्रिड ओपन फाइनल के रीमेक में आर्य सबलेंका का सामना कर सकते थे। 2002, 2013, 2014 और 2016 में रोम में चार बार की चैंपियन सेरेना पहली बार अपने ऑस्ट्रेलियन ओपन के सेमीफाइनल में ओसाका से हारने के बाद से प्रतिस्पर्धा करेंगी।
अमेरिकन ने नंबर 10 सीड बेलिंडा बेनकिक के साथ तीसरे दौर की बैठक से पहले रोलैंड गैरोस सेमीफाइनलिस्ट नादिया पोडोरोस्का या क्वालीफायर के खिलाफ अपना अभियान शुरू किया।
ओसाका, जिसका टूर्नामेंट में सर्वश्रेष्ठ प्रदर्शन 2019 में एक क्वार्टर-फ़ाइनल रन था, उसे कड़ी परीक्षा का सामना करना पड़ेगा क्योंकि वह इस साल फिलिप द्वीप ट्रॉफी और सेंट पीटर्सबर्ग में दो बार के टाइटल – डारिया कासटकिना से भिड़ेगी। ऑस्ट्रेलियाई ओपन क्वार्टर फाइनलिस्ट जेसिका पेगुला।
इस हफ्ते मैड्रिड में, बार्टी और सबालेंका 2009 के बाद रोलांड गैरोस से आगे कई क्लेकोर्ट फाइनल में मिलने वाले पहले खिलाड़ी बने, जब दिनारा सफीना और स्वेतलाना कुज़नेत्सोवा ने स्टटगार्ट और रोम दोनों फाइनल में भाग लिया। दो फॉर्म के खिलाड़ी रोम में तीसरा टाइटल मैच सेट नहीं कर पाएंगे, हालांकि, उन्हें अंतिम आठ में भिड़ने का अनुमान है।
इससे पहले, बार्टी को नंबर -1 सीड एलिस मेर्टेंस के खिलाफ तीसरे दौर के संभावित मैच का सामना करना पड़ा। इस बीच, सबालेंका ने ड्रा के सबसे कठिन वर्गों में से एक पर ठोकर खाई है। बेलारूसी सारा सोरिबेस टॉर्मो के खिलाफ अपने यादगार ओस्ट्रावा झुकाव की एक रीमेक में पिछले शरद ऋतु में खोल सकता था।
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